ikona pliku doc

elminacje E1 i E2


  52 osób zadowolonych z pobrania
ocena: 4.0, 52
Poniżej zobaczysz niesformatowany początek pliku. Cały plik zajmuje 771.00 kB.


Eliminacja E1 i E2. Mechanizm. Stereochemia, miejsca tworzenia wiązania  podwójnego, reguły (Zajcewa, Hofmanna, Bredta). Wpływ grupy atakującej i opuszczającej. Wpływ rozpuszczalnika. Zakres stosowalności. 
Reakcje konkurencyjne.
Reakcje eliminacji są to reakcje w wyniku, których podstawione węglowodory nasycone przechodzą w alkeny lub alkiny. Eliminacja E1 tak jak w przypadku Sn1 zachodzi jednocząsteczkowo, natomiast E2, która jest reakcją konkurencyjną do Sn2 i zachodzi przy użyciu dwóch cząsteczek.
      Mechanizm
Ze względu na mechanizm rozróżniamy 3 typy eliminacji:
      β-eliminacja polega na oderwaniu się dwóch grup od sąsiadujących atomów węgla, co powoduje powstanie między nimi wiązania podwójnego
      α-eliminacja polega na oderwaniu się dwóch grup od tego samego atomu węgla i tworzy się karben. Cząsteczki te mogą utworzyć wiązania podwójne w wyniku przesunięcia jonu wodorowego.
      γ-eliminacja polega na oderwaniu dwóch grup i powstaniu pierścienia trójczłonowego
Ograniczę się jednak do omówienia eliminacji β z udziałem dwóch atomów węgla.
A) Mechanizm E1
Reakcja eliminacji E1 jest reakcją dwuetapową i normalnie zachodzi bez obecności zasady. W pierwszym etapie powstaje karbokation. Etap ten zachodzi powoli a więc decyduje on o szybkości reakcji. W etapie drugim rozpuszczalnik odrywa proton od węgla β karbokationu, następuje przejście pary elektronowej i utworzenie podwójnego wiązania. Odłączenie wodoru jest etapem szybkim a więc nie wpływa na szybkość reakcji. Na szybkość reakcji ma wpływ również budowa łańcucha węglowego. Mianowicie wraz ze wzrostem rozgałęzienia łańcucha reaktywność rośnie, jest to spowodowane tworzeniem się możliwie najtrwalszego
karbokationu. Pierwszy etap jest analogiczny do mechanizmu Sn1.
Skłonność do eliminacji E1 wykazują głównie trzeciorzędowe halogenopochodne i to wtedy gdy w mieszaninie reakcyjnej nie znajdują się silne za
To tylko początek pliku. Cały plik zajmuje 771.00 kB. Pobierz całą treść w pliku.

Podziel się

Komentarze (0)

Czy wiesz, że...

... dajemy Ci 100% gwarancję satysfakcji. Jeśli nie będziesz zadowolony z materiałów zwrócimy Ci pieniądze za SMS!